Alcuni giochi funzionano solo su Windows.Questi giochi, ovviamente, non funzioneranno sul tuo Mac e non compaiono di default nella tua libreria.Sfortunatamente, questa è una limitazione tecnica che generalmente non può essere aggirata dando a Valve più soldi.WINE, come accennato in un'altra risposta, potrebbe darti un certo successo, ma secondo la mia esperienza, è molto caso per caso il modo in cui funziona.
Steam non ti obbliga a riacquistare giochi.(Voglio dire "mai", ma non sono sicuro al 100% che non ci sia una situazione davvero strana in cui potresti finire per acquistare un gioco due volte).Una volta che lo possiedi, viene collegato definitivamente al tuo account.
Tuttavia, devi scaricare di nuovo i tuoi giochi.Potresti essere in grado di copiare la cartella steamapps
da Windows a Mac, ma non ho esperienza nel fare questo cross-OS.Tuttavia, funziona abbastanza bene da Windows a Windows.Per lo meno, potrebbe consentire di "convalidare l'integrità della cache di gioco" invece di ripetere il download da zero.